Chimica Organica @ UNITO
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Assegna il Nome IUPAC alla tua Molecola

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le Istruzioni sono riportate al fondo della pagina

basato su Line Jeans Denim Dsquared2 dsquared Online Cotone Nero Store shop Elastan Uomo E Pantaloni On kXZiOPuNCI Resolver (USA) e OPSIN (Univ. of Cambridge - UK). Esempi di Nomenclatura supportata e Problemi conosciuti di OPSIN

Grazie al Prof. Otis Rothenberger (Illinois State University, USA) per il suo grande aiuto nella programmazione Javascript, e la sua Amicizia

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Disegnare una struttura chimica.
Per modificare la struttura, cliccare sull'area sottostante.

JSME SMILES: E/Z OFF   STEREO OFF


ISTRUZIONI:

1) Disegnare la molecola desiderata nel pannello JSME
2) Scrivere il nome IUPAC proposto nello spazio della text box
3) Cliccare sul pulsante Controlla il Nome per verificare l'identità molecolare
4) Se il risultato non è corretto, la molecola nel pannello a destra rappresenta il nome proposto. Un controllo visuale consente di identificare le differenze!


 
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  • Alcani

  • Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

    Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

     

    Si identifica la catena di atomi di carbonio più lunga nella molecola: Radice

    A parità di lunghezza si sceglie la catena con maggior numero di punti di ramificazione

     

  • Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

    Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

     

    Si numerano gli atomi della catena principale

    Si inizia dall'estremità più vicina al primo punto di ramificazione

    Se la catena si ramifica alla stessa distanza dalle due estremità la numerazione parte dall'estremità più vicina al secondo punto di ramificazione

     

  • Stadio 3 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituentiJeans E Denim Blu Outlet Pinko Black abiti Donna Shorts Jeans creativo 35jR4AL

    Stadio 3 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

    Si identificano e si numerano i sostituenti


    Si attribuisce un numero ad ogni sostituente in base alla posizione di attacco sulla catena principale

     

    Se sullo stesso atomo di carbonio ci sono due sostituenti, diamo ad entrambi lo stesso numero

     

     

  • Stadio 4 - Scrivere il nome come un'unica parola

    Stadio 4 - Scrivere il nome come un'unica parola:

     

    Si scrive il nome come parola unica

    Si usano dei trattini per separare i diversi prefissi e delle virgole per separare i numeri

    Se sono presenti due o più catene laterali diverse esse devono essere scritte in ordine alfabetico

    Se sono presenti due o più catene uguali, si deve usare uno dei prefissi: di-, tri-, tetra, ecc.
    I prefissi non vengono considerati ai fini dell'ordine alfabetico

     

     

  • Stadio 5 – Dare un nome ad un sostituente complesso come se fosse un unico composto:

    Stadio 5 – Dare un nome ad un sostituente complesso come se fosse un unico composto:

    Talvolta serve dare un nome ad un sostituente che è complesso (è ramificato, sostituito a sua volta…)
    Designer Elegante Blue Slim Camicie Originale Del Esprit Collection Extra FitCamicia disegno Saldi Uomo esprit dCtsrQhSi inizia numerando i componenti del sostituente complesso partendo dal punto di attacco alla catena principale

    Quando si da' il nome alla molecola, il nome del sostituente viene messo tra parentesi e posizionato in ordine alfabetico secondo la sua lettera iniziale (compresi i prefissi numerici)

     

  • Sostituenti Alchilici

    Sostituenti Alchilici

    Gruppo Alchilico o Radicale Alchilico:
    Struttura parziale che deriva da un alcano per estrazione di un atomo di idrogeno

    I gruppi alchilici vengono denominati sostituendo la desinenza –ano dell'alcano con –ile.

    Metano     →    Metile
    Etano    →     Etile

     

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  • Alcheni

  • Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

    Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

     

    Si cerca la catena carboniosa più lunga che contiene il doppio legame: avrà come suffisso: -ene

     

     

  • Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

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    Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

     

    Si comincia dall'estremità più vicina al doppio legame


               Se il doppio legame è equidistante dalle due estremità si comincia da quella più vicina al primo punto di ramificazione

     

  • Stadio 3 – Scrivere il nome completo

    Stadio 3 – Scrivere il nome completo:

    Si numerano i sostituenti secondo la posizione in catena, ma li si riporta in ordine alfabetico

    Si indica il doppio legame con il numero del primo atomo di carbonio alchenico e lo si mette prima del nome dell'idrocarburo, che porterà la desinenza –ene.

     

    Ai cicloalcheni si assegnano nomi in maniera simile

    Si inizia a numerare in modo che i carboni dell'alchene abbiano i numeri 1 e 2 e si prosegue di conseguenza

    Il primo sostituente deve avere il numero più basso possibile

     

 
  • Alchini

  • Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

    Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

     

    Si identifica la catena di atomi di carbonio più lunga nella molecola che contiene il triplo legame
              Si usa il suffisso –ino e la posizione del triplo legame viene indicata dando il numero del primo atomo di carbonio alchinico.

     

     

  • Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

    Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

     

    Si numerano gli atomi della catena principale

    La numerazione della catena principale inizia dall'estremità più vicina al triplo legame, in modo da dare al triplo legame il minor numero possibile

    I composti con più tripli legami vengono chiamati –diini, -triini, etc.

    I composti contenenti sia doppi sia tripli legami sono chiamati -enini

    La numerazione degli enini inizia dall'estremità più vicina ad un legame multiplo (doppio o triplo)

    In caso di ambiguità, i doppi legami ricevono un numero più basso rispetto ai tripli

     

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  • Radicali alchinilici, alchenilici ed alchilici

    Radicali alchinilici, alchenilici ed alchilici

    Si possono avere sostituenti (gruppi) alchinilici:

     

 
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  • Alogenuri Alchilici

  • Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

    Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

     

    Gli alogenuri alchilici vengono denominati nello stesso modo utilizzato per gli alcani, considerando l'alogeno un sostituente nella catena.
     

     Se sono presenti doppi e/o tripli legami, la catena li deve contenere

     

  • Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

    Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

     

    Si numerano gli atomi della catena principale iniziando dall'estremità più vicina al primo sostituente senza tenere conto che esso sia un gruppo alchilico oppure un alogeno

     

    a) se è presente più di un alogeno dello stesso tipo, ciascuno viene numerato e si fa uso dei prefissi di-, tri-, tetra- e così via

     

    b) se sono presenti alogeni di natura diversa, tutti vengono numerati ed elencati in ordine alfabetico quando si scrive il nome

     

    Se la catena può essere numerata in maniera appropriata da ambo le estremità nello stadio 2, si inizia da quella più prossima al sostituente che ha la precedenza in ordine alfabetico

     

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  • Composti Aromatici

  • Generalità

    Generalità

    Spesso gli aromatici non hanno seguito la nomenclatura sistematica

    I benzeni monosostituiti si nominano come gli altri idrocarburi, utilizzando la "desinenza" –benzene

    Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio uguale o più piccolo dell'anello si nomina come un composto aromatico alchil-sostituito

    Se il sostituente alchilico è più grande dell'anello il composto è denominato come un alcano fenil-sostituito


    Il nome Fenile sta ad in indicare il residuo –C6H5, quando esso è un sostituente Il gruppo C6H5CH2- è chiamato benzile

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  • Benzeni disostituiti: nomenclatura orto / meta / para

    Benzeni disostituiti: nomenclatura orto / meta / para

     

    I benzeni disostituiti vengono denominati con i prefissi:
          orto- (o), meta- (m), para- (p)

    La nomenclatura basata sui prefissi orto-, meta-, para- torna utile quando considerando le reazioni è necessario descrivere dove avverrà la reazione: posizione para al sostituente….

     

     

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  • Benzeni plurisostituiti

    Benzeni plurisostituiti

    I derivati benzenici con più di due sostituenti sono denominati numerando la posizione di ciascun sostituente usano i numeri più bassi possibili: i sostituenti sono indicati in ordine alfabetico

     

 
  • Alcoli

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  • Classificazione degli Alcoli: primari / secondari / terziari

    Classificazione degli Alcoli: primari / secondari / terziari

     

    Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari

     

     

  • Stadio 1 – Determinare l'idrocarburo di partenza

    Stadio 1 – Determinare l'idrocarburo di partenza:

     

    individuare la catena più lunga che contiene l'ossidrile e ricavare il nome dall'alcano corrispondente, sostituendo la –o finale con –olo

     

  • Stadio 2 – Numerare gli atomi di carbonio della catena

    Stadio 2 – Numerare gli atomi di carbonio della catena:

    numerare la catena alchilica dall'estremità più vicina al gruppo ossidrilico

  • Stadio 3 – Scrivere il nome completo:

    Stadio 3 – Scrivere il nome completo:

     

    numerare i sostituenti in base alla posizione sulla catena e scrivere il nome elencandoli in ordine alfabetico

     

 
  • Eteri ed Epossidi

  • Eteri semplici

    Eteri semplici

     

    Gli eteri semplici, senza altri gruppi funzionali vengono denominati sulla base dei due sostituenti organici aggiungendo la parola etere


     

     

  • Eteri più complessi

    Eteri più complessi

     

    Se ci sono altri gruppi funzionali, la parte eterea è considerata un sostituente alcossilico

     

 
  • Aldeidi e Chetoni

  • Aldeidi

    Aldeidi

     

    Le aldeidi vengono denominate sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –ale

     

    La catena principale deve contenere il gruppo –CHO e questo carbonio viene numerato con il numero 1

    Per aldeidi più complesse, in cui il gruppo –CHO è legato ad un anello, si usa il suffisso –carbaldeide

     

     

     

  • Chetoni

    Chetoni

     

    I Chetoni vengono denominati sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –one

    La catena principale deve contenere il gruppo chetonico e si numera dall'estremità più vicina al chetone

    Alcuni chetoni hanno nome ritenuto (comune)

    Quando il gruppo R-C=O diventa necessariamente un sostituente, si usa il nome gruppo acile e si aggiunge il suffisso –ile al nome

    Il nome del prefisso deriva da quello dell'acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio in cui il suffisso –ico è sostituito da –ile

     

    Se sono presenti altri gruppi funzionali ed il chetone diventa un sostituente in una catena principale si deve usare il prefisso oxo-

     

   
  • Nitrili

  • Nitrili

    Nitrili

     

    I composti contenenti il gruppo funzionale -C≡ N sono chiamati nitrili

    Sono correlati agli acidi carbossilici e presentano una reattività simile

    Il loro nome viene ottenuto aggiungendo il suffisso –nitrile al nome dell'alcano e il carbonio del nitrile viene numerato con 1

     

    I nomi dei nitrili più complessi si ottengono sostituendo il suffisso –ico o –oico dell'acido corrispondente, con il suffisso nitrile

     

    Per i composti con il gruppo –CN legato ad un anello, si sostituisce il suffisso –carbossilico con -carbonitrile

     

 
  • Alogenuri Acilici

  • Alogenuri Acilici

    Alogenuri Acilici

     

    Gli alogenuri acilici vengono denominati facendo seguire al nome del gruppo acilico quello dell'alogenuro

    Il primo trae il nome da quello dell'acido carbossilico da cui deriva sostituendo la desinenza –ico con –ile o quella -carbossilico con -carbonile

     

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  • Esteri

  • Esteri

    Esteri

     

    Il nome degli esteri e dei sali degli acidi carbossilici si ottiene nello stesso modo

    La desinenza –ico dell'acido viene sostituita con la desinenza –ato preceduta dal nome del catione (sale) o del gruppo alchilico legato all'ossigeno del carbossile (estere)

     

 
  • Ammidi

  • Ammidi

    Ammidi

     

    Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull'azoto vengono denominate sostituendo la desinenza –ico o –oico dell'acido con quella –ammide oppure quello –carbossilico con –carbossammide

     

    Se l'atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici il nome dell'ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N per indicare la sostituzione sull'azoto seguita dal nome dei gruppi alchilici sostituenti

     

     

 
  • Ammine

  • Ammine

    Ammine

     

    Le ammine possono essere alchil-sostituite (alchilammine) o aril-sostituite (arilammine)

    La chimica di queste due tipologie di ammine è di per sé simile ma presenta anche alcune differenze

    Ammine: Primarie (RNH2) Secondarie (R2NH) Terziarie (R3N)

     

    I termini primario, secondario e terziario sono usati in modo differenti da quanto visto in precedenza
    Qui indicano il grado di sostituzione dell'azoto e non del carbonio cui esso è legato

    Esistono anche composti con un atomo di azoto che porta quattro gruppi ed in cui l'azoto porta una carica positiva: sono detti sali di ammonio quaternari

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    Nomenclatura IUPAC delle Ammine


    Nomenclatura IUPAC delle Ammine

     

    Nel sistema IUPAC le ammine primarie vengono denominati in diversi modi


    Per le ammine semplici il suffisso –ammina viene aggiunto al nome del sostituente alchilico



    In alternativa si può introdurre il suffisso –ammina al posto della –o finale del nome del composto di base



    Quando la molecola ha più di un gruppo funzionale l'-NH2 è considerato un sostituente amminico della molecola di base


    Il nome delle ammine secondarie e terziarie simmetriche si ottiene aggiungendo il prefisso di- o tri- al gruppo alchilico

    Il nome delle ammine secondarie e terziarie non simmetriche vengono denominate come ammine primarie N-sostituite

    Il gruppo alchilico più grande viene preso come nome di riferimento, mentre gli altri gruppi alchilici sono considerati N-sostituenti del riferimento

    Esistono pochi nomi comuni per le alchilammine mentre ve ne sono parecchi per le arilammine

    Le più conosciute sono l'anilina e la toluidine

     

  • Ammine Eterocicliche

    Ammine Eterocicliche

    Ammine eterocicliche: composti nei quali l'atomo di azoto fa parte dell'anello

    Nella numerazione, l'atomo di azoto porta il numero 1

     


 
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